Seine größten Erfolge feierte Beenhakker im Vereinsfußball. Als Trainer von Real Madrid holte er von 1987 bis 1989 drei Meisterschaften nacheinander. In der Heimat gewann "Don Leo" zweimal mit Ajax Amsterdam und einmal mit Feyenoord Rotterdam die nationale Liga. Insgesamt war Beenhakker 45 Jahre Coach, er war mit 26 Jahren zudem der bis dato jüngste Cheftrainer im niederländischen Profifußball.
Als Nationaltrainer ohne Erfolge
Seine Zeit als Bondscoach war dagegen nicht von Erfolg gekrönt. Vor dem Achtelfinal-Aus 1990 gegen Deutschland verpasste Beenhakker in seiner ersten Amtszeit die Qualifikation für die Weltmeisterschaft in Mexiko. Später war der gebürtige Rotterdamer Nationaltrainer in Saudi-Arabien, Trinidad und Tobago sowie Polen, wo er 2009 seine Karriere beendete.