Schon mit 16 Jahren feierte Lennon sein Profidebüt für Leeds United – begünstigt durch die damalige Finanzkrise des Klubs, die den Verkauf etablierter Stars erzwang und dem Nachwuchstalent unverhofft die Tür öffnete.
"In dem Alter habe ich kaum begriffen, was um mich herum passierte", gesteht Lennon. "Ich war extrem nervös, aber genauso voller Vorfreude." Bereits damals zeichnete ihn sein Spielwitz aus: Statt selbst den Abschluss zu suchen, bereitete er lieber Tore vor. Eine mannschaftsdienliche Haltung, an der er treu festhielt – selbst als Trainer ihn drängten, vor dem Tor eigensinniger zu werden.
Bei Tottenham Hotspur blühte Lennon in den großen Partien auf. Die Derbys und Topspiele gegen Arsenal oder Chelsea waren für ihn das absolute Highlight: "Wenn wir eine Stunde vor Anpfiff zum Aufwärmen rausgingen, war die Atmosphäre einfach elektrisierend. Der Jubel der Fans gab mir jedes Mal einen riesigen Kick." Die beste spielerische Chemie entwickelte er auf dem Platz mit Jermain Defoe und Dimitar Berbatov.
Zwar feierte Lennon mit den Spurs 2008 den Sieg im League Cup, doch rückblickend bleibt ein bittersüßer Beigeschmack. Im Gespräch mit Petr Čech findet der heute 39-Jährige klare Worte: "Wenn ich mir anschaue, wie immens hoch die Qualität in unserem Kader damals war, steht fest: Wir hätten mit diesem Team definitiv mehr Titel holen müssen."