Laut US-Medienberichten hatte York am 23. August über ein Internetportal ein Treffen mit einer Prostituierten vereinbart und wurde daraufhin inhaftiert. Der 49ers-Boss wurde daraufhin für die "Ordnungswidrigkeit" zu einer Geldstrafe von 1150 Dollar verurteilt, die der 46-Jährige ohne Einspruch akzeptierte. Die Vergehen verstießen jedoch gegen die Verhaltensrichtlinien der NFL, was letztendlich zur zusätzlichen Bestrafung durch die Liga führte.
In einer Stellungnahme bezeichnete York sein Vergehen als "unverzeihlichen Fehler", für den er die "volle Verantwortung" übernehme. Der Hauptbesitzer der 49ers und zudem Miteigentümer des englischen Premier-League-Klubs Leeds United sowie des schottischen Traditionsvereins Glasgow Rangers bat außerdem zutiefst bei seiner Familie und seinem Verein um Entschuldigung.