Phil Kessel galt einst als Problem-Spieler, der deutlich mehr in seiner Karriere hätte erreichen können, wenn er seinen Körper fit hielt. Als er von den Toronto Maple Leafs zu den Pittsburgh Penguins getraded wurde, war vor allem einer traurig, der Hot Dog Verkäufer der täglich an der Ecke Front- und John-Straße parkte, hieß es in einer Kolumne. Kessel galt als der zuverlässigste Kunde.
Mit dem Wechsel nach Pittsburgh gewann die Karriere von Phil Kessel richtig Aufwind. In den ersten beiden Jahren gewann er den Stanley Cup Zweimal, war sogar der beste Playoff-Scorer der Penguins beim Gewinn der begehrten Trophäe in seiner ersten Saison. Trotz der Erfolge gaben die Penguins nach drei Spielzeiten Kessel günstig an die Arizona Coyotes ab, erhielten dafür Alex Galchenyuk.
Nach zwei Jahren in Arizona wurde sein Vertrag nicht verlängert und die Vegas Golden Knights sicherten sich in diesem Sommer die Rechte am Free Agent Phil Kessel.
Der einst als disziplinlos verpöhnte Kessel hat nun in dieser Spielzeit den neuen "Iron Man" Rekord aufgestellt und sein 990. NHL-Spiel am Stück bestritten. Damit löste er Keith Yandle ab, der im Januar den Rekord mit 989 NHL-Spielen aufstellte. Das letzte Mal das Kessel ein Spiel verpasst hat ist genau 13 Jahre her, als er am 31. Oktober 2009 wegen einer Schulterverltzung ein Spiel seiner Toronto Maple Leafs verpasste.
Am 18. November könnte Phil Kessel vor heimischer Kulisse gegen seinen Ex-Klub Arizona das 1000. Spiel in Serie auf dem Eis stehen. Das nächste große Jubiläum ist also nicht ganz so weit entfernt, sollte Phil Kessel weiter fit bleiben.