Neben den aktuell eher miserablen Saisons für die Ansprüche beider Teams, war die Rückkehr von Antonio Conte das primäre Thema vor dem Spiel. Der Trainer musste nach einer OP an der Gallenblase wochenlang in der italienischen Heimat genesen. Der Coach der Spurs sollte hier das Zünglein an der Waage sein und vielleicht dafür sorgen, dass Star-Spieler Heung-Min Son nach seinem aktuellen Formtief von nur einem Treffer in den letzten 7 Pflichtspielen wieder befreiter und erfolgreicher aufspielen konnte. Beide Teams reisten mit Niederlagen in der Liga als Gepäck zu diesem Match an: Die Spurs verloren Auswärts bei den Wolves, Mailand konnte ebenfalls als Gast den AC Florenz nicht bezwingen.
Die Anfangphase lief verhalten, von einem offensiven Bemühen der Spurs war dabei nicht viel zu sehen. Eher war es der AC Mailand, der des Öfteren in Richtung des gegnerischen Tores Versuche unternahm. Dabei gelang es dann nach einer Standardsituation und darauffolgendem Abschluss in der 18. Minute Junior Messias das erste Mal für Gefahr zu sorgen. Der 31-Jährige zog den Ball von der rechten Strafraumkante links am Kasten vorbei. Tottenham war in den ersten 20 Minuten eher körperlich auffällig, da zu diesem Zeitpunkt mit Clement Lenglet und Cristian Romero bereits 2 der 3 Defensiv-Spieler der Spurs mit Gelb verwarnt waren.
Bishin zur Halbzeit schaffte keins der beiden Teams wirklich Akzente zu setzen und somit ging es dann in die Pause und die Frage stellte sich, ob das Heimteam hier heute überhaupt weiterkommen wollte. Denn danach sah es bis zum Pfiff nicht wirklich aus.
Im zweiten Durchgang zeigten die Hausherren dann direkt mehr Zug zum Tor, wenige Minuten nach Wiederbeginn kam Kulusevski zu einer gefährlichen Flanke vor den Kasten der Mailänder. Diese konnte jedoch im letzten Moment geklärt werden.
Die Antwort kam prompt: Brahim Diaz, der Torschütze aus dem Hinspiel, setzte sich nach schönem Zuspiel von Tonali an der Sechszehnerkante durch - Forster verhindert den Rückstand. Das körperbetonte Spiel hatte Folgen, in der 53. Minute musste Perisic auf Seiten der Spurs den Platz für Pedro Porro verlassen, Junior Messias ging bei Milan für Alexis Saelemaekers vom Feld.
Zunehmend schien Tottenham eingefallen zu sein, dass ein Tor hier benötigt wird, um noch eine Chance auf die nächste Runde zu bekommen. Nach 64 Minuten zieht Höjbjerg auf den Kasten, Maignan klärt zur Ecke. Wenige Minuten später bekam auf der anderen Seite Milan langsam, bedingt durch die Bemühungen der Hausherren, die Räume in der Offensive. Giroud kam aus spitzem Winkel halblinks im Strafraum zum Abschluss, Forster parierte aber auch diesen Schuss.
Erste Auffälligkeit in der Partie war dann erst brutales Foulspiel von Defensivspieler Cristian Romero, der Theo Hernandez in vollem Sprint von den Beinen holte. Dafür erhielt er seine zweite Verwarnung und den darauffolgenden Platzverweis - Tottenham war damit in der kompletten Schlussviertelstunde nur noch zu zehnt auf dem Feld.
Ein sichtlich effektiver Nackenschlag für die sowieso bisher ungefährlichen Hausherren, den Mailand mit Kusshand annahm, um das Ergebnis noch entspannter zu verwalten. Divock Origi hatte dann nach einem Konter in der 4. Minute der Nachspielzeit die Möglichkeit, den Sack endgültig zuzumachen, verspielte den Ball dann aber schlampig.
Doch dieses Tor war gar nicht von Nöten. Mailand bekommt in einem Spiel, dass qualitativ nach Abpfiff direkt zurück in die verstaubte Schublade gesteckt werden sollte, den Einzug ins Champions League Viertelfinale geschenkt. Dort müssen sie sich dann aber mutmaßlich fußballerisch stärkeren Gegnern entgegenstellen als diesen Tottenham Hotspurs heute, die nichts von der individuellen Klasse ihres Kaders abrufen konnten.